Mit unerschütterlichem Mut, Durchhaltevermögen und Humor bricht Oliver aus der Provinz auf, um in Hamburg St. Pauli zur schillernden Travestieikone Olivia Jones aufzusteigen.
Wegen seiner Vorliebe, Frauenkleider zu tragen, wird Oliver in seiner Heimatstadt Springe mit Ablehnung, Spott und Gewalt konfrontiert. Selbst seine Mutter reagiert mit Scham und Härte. Erst der Aufbruch nach Hamburg eröffnet ihm die Chance, sich neu zu erfinden.
Auch die ersten Jahre auf St. Pauli sind geprägt von Armut und Ausgrenzung. Es sind Olivers Charme, sein Witz und die Fähigkeit, nach jedem Sturz wieder aufzustehen, die es ihm ermöglichen, sich allmählich als Olivia Jones einen Namen zu machen und schließlich sogar im Schmidt Theater bei der berühmten Lilo Wanders aufzutreten. Schritt für Schritt wird aus Olivia Jones die legendäre Travestieikone, Entertainerin, Kiez-Gastronomin und öffentliche Stimme für Toleranz und Vielfalt.
Unterstützt wird Olivia Jones dabei durch ihre Freundin Marlene Stelling, die immer zu ihr steht, aber auch durch Lilo Wanders und weitere Freunde und Mitstreiter, die Olivia ihre "Olivia-Jones-Familie" nennt.
Erst Jahre später wird auch Olivias Mutter so weit sein, ihren Sohn als den zu akzeptieren, der er ist, und nach St. Pauli aufbrechen, um mit Olivia Jones eine Tochter zu gewinnen.