Während Maxwell die Feier zu Brightons Konfirmation vorbereitet, plant Fran ihre Kreuzfahrt mit Val in der Karibik. Als ihr Chef hört, dass die Nanny dort den Mann ihrer Träume kennenlernen will, wie es ihr eine Wahrsagerin prophezeit hat, wird Maxwell der Urlaub zu gefährlich. Um Fran im Blick zu behalten, sorgt er dafür, dass die ganze Familie Sheffield mit an Bord geht, inklusive Niles und C.C.