Walden, Alan und Lyndsey treffen in einem Restaurant auf Zoey und ihren neuen Lover. Da Walden am Boden zerstört ist, will Lyndsey ihn mit einer ihrer Freundinnen verkuppeln - doch sämtliche Dates gehen schief. Als Walden bereits beschlossen hat, fortan Junggeselle zu bleiben, trifft er zufällig auf Charlies ehemalige Stalkerin Rose, die es schnell schafft, Waldens Herz für sich zu gewinnen.